Sebatian Karbon
What this chapter coversMatlamat bab ini
- Saya boleh menjelaskan sebatian karbon organik dan tak organik, serta hidrokarbon tepu dan tak tepu (2.1.1)
- Saya boleh menerangkan petroleum sebagai sumber hidrokarbon, penyulingan berperingkat, peretakan dan sumber alternatif (2.1.2)
- Saya boleh menerangkan siri homolog dan ciri-cirinya (2.2.1)
- Saya boleh menulis formula am, formula molekul dan formula struktur serta menamakan ahli siri homolog mengikut sistem IUPAC (2.2.2)
- Saya boleh menghuraikan perubahan sifat fizik ahli dalam siri homolog (2.2.3)
- Saya boleh menghuraikan sifat kimia alkana, alkena, alkohol dan asid karboksilik serta saling pertukaran antara siri homolog (2.3.1)
- Saya boleh memahami ester melalui aktiviti pengesteran, penamaan dan sifat fizik ester (2.3.2)
- Saya boleh memerihalkan keisomeran struktur (keisomeran rantai dan keisomeran kedudukan) (2.4.1)
- Saya boleh membina struktur isomer dan menamakannya mengikut sistem IUPAC (2.4.2)
- Saya boleh menjelaskan dengan contoh kegunaan setiap siri homolog dalam kehidupan harian (2.4.3)
2.1Jenis-jenis sebatian karbon
| Sebatian organik | Komposisi | Jenis |
|---|---|---|
| Petrol, gas asli | Karbon, hidrogen | Hidrokarbon |
| Kanji, lemak, alkohol | Karbon, hidrogen, oksigen | Bukan hidrokarbon |
| Protein | Karbon, hidrogen, nitrogen, oksigen | Bukan hidrokarbon |
| CO2, PbCO3 | Karbon, oksigen (dan plumbum) | Sebatian karbon tak organik |
Tunjukkan jawapanSembunyikan jawapan
Sumber hidrokarbon: petroleum
Petroleum (minyak mentah) terbentuk daripada hasil pereputan tumbuhan dan haiwan yang telah mati di dasar laut berjuta-juta tahun dahulu. Petroleum ialah campuran hidrokarbon sama ada yang rantai pendek atau yang berantai panjang dan tidak dapat digunakan sebelum diproses. Dua peringkat penapisan minyak ialah penyulingan berperingkat dan peretakan.
Pecahan hidrokarbon dalam petroleum diasingkan pada suhu berlainan mengikut saiz hidrokarbon. Petroleum dipanaskan, wapnya naik ke menara penyulingan dan setiap pecahan terkondensasi pada takat didihnya sendiri.
Hidrokarbon berantai panjang dipecahkan kepada molekul yang lebih kecil pada suhu dan tekanan tinggi. Mangkin yang digunakan ialah campuran aluminium oksida, Al2O3, dan silikon(IV) oksida, SiO2.

Rajah daripada buku teks Kimia Tingkatan 5 (KSSM), Rajah 2.2, m.s. 67.
| Dari atas ke bawah menara | Arah perubahan |
|---|---|
| Saiz molekul | Kecil kepada besar |
| Takat didih | Rendah kepada tinggi (daya van der Waals semakin kuat) |
| Warna | Cerah kepada gelap |
| Kemudahan menyala | Mudah menyala kepada susah menyala |
| Kelikatan | Kurang likat kepada lebih likat |
Dua kegunaan utama pecahan hidrokarbon: sebagai bahan api dan sebagai bahan mentah industri petrokimia.
Peretakan
Penyulingan berperingkat sahaja tidak dapat memenuhi permintaan yang tinggi terhadap hidrokarbon bersaiz kecil. Hidrokarbon kecil lebih mudah terbakar, maka sesuai sebagai bahan api. Peretakan menghasilkan hidrokarbon kecil seperti petrol dan alkena serta alkana yang lebih pendek, yang menjadi bahan mentah untuk polimer, ubat, detergen, pelarut dan baja.
C10H22 → C6H14 + C4H8 (karbon: 10 − 6 = 4; hidrogen: 22 − 14 = 8).
Contoh buku: C7H16 → C2H4 + C5H12 (etena + pentana) dan C10H22 → 2C5H10 + H2 (pentena + gas hidrogen).
Aktiviti makmal 2A: penyulingan berperingkat petroleum
Petroleum (50 cm3) dengan serpihan porselin dipanaskan perlahan-lahan; empat pecahan dikumpulkan pada julat 30–80 °C, 80–120 °C, 120–160 °C dan 160–200 °C. Serpihan porselin memastikan pendidihan yang sekata. Termometer yang digunakan berjulat 0–360 °C kerana termometer biasa (sehingga kira-kira 110 °C) tidak dapat mengukur suhu pecahan yang mencapai 200 °C. Pecahan dengan takat didih lebih tinggi lebih gelap, lebih likat dan menghasilkan lebih banyak jelaga apabila dibakar; pecahan pertama paling mudah terbakar.

Rajah daripada buku teks Kimia Tingkatan 5 (KSSM), Rajah 2.4, m.s. 69.
Sumber alternatif hidrokarbon
Saintis meramalkan rizab petroleum akan habis dalam masa 100 tahun pada kadar penggunaan sekarang. Sumber alternatif ialah sumber tenaga selain bahan api fosil yang tidak dapat diperbaharui. Biojisim (bahan organik daripada tumbuhan dan haiwan) mengandungi tenaga yang tersimpan daripada matahari dan boleh ditukar kepada bioetanol, biodiesel dan biogas yang boleh diperbaharui (Rajah 2.5).
Tunjukkan jawapanSembunyikan jawapan
2.2Siri homolog
Kumpulan berfungsi ialah kumpulan atom yang terikat kepada sebatian molekul organik. Kumpulan ini menentukan sifat kimia suatu siri homolog dan tindak balas kimia berlaku padanya.
| Siri homolog | Formula am | Kumpulan berfungsi | Akhiran | Jenis |
|---|---|---|---|---|
| Alkana | CnH2n+2, n = 1, 2, 3 ... | Ikatan tunggal C–C | -ana | Hidrokarbon tepu |
| Alkena | CnH2n, n = 2, 3 ... | Ikatan ganda dua C=C | -ena | Hidrokarbon tak tepu |
| Alkuna | CnH2n−2, n = 2, 3 ... | Ikatan ganda tiga C≡C | -una | Hidrokarbon tak tepu |
| Alkohol | CnH2n+1OH, n = 1, 2 ... | Hidroksil, –OH | -ol | Bukan hidrokarbon |
| Asid karboksilik | CnH2n+1COOH, n = 0, 1, 2 ... | Karboksil, –COOH | -oik | Bukan hidrokarbon |
| Ester | CmH2m+1COOCnH2n+1 | Karboksilat, –COO– | -oat | Bukan hidrokarbon |
Formula molekul, formula struktur dan penamaan
Formula molekul menunjukkan bilangan sebenar atom bagi setiap unsur dalam satu molekul. Formula struktur menunjukkan jenis ikatan dan cara atom-atom terikat antara satu sama lain (satu garis = sepasang elektron yang dikongsi = ikatan kovalen tunggal). Nama ahli siri homolog berantai lurus mengikut sistem IUPAC terdiri daripada dua komponen: nama induk (bilangan atom karbon pada rantai paling panjang) dan akhiran (siri homolog).
| Bilangan karbon | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Nama induk | Met | Et | Prop | But | Pent | Heks | Hept | Okt | Non | Dek |
Alkena dengan 4 karbon: C4H8, butena. Alkuna dengan 2 karbon: C2H2(2)−2 = C2H2, etuna.
- Alkohol: tentukan bilangan karbon pada rantai terpanjang yang mengandungi –OH, ambil nama alkana yang sepadan, gantikan akhiran “a” dengan “ol” (propana → propanol). Kedudukan –OH ditunjukkan dengan nombor: propan-1-ol.
- Asid karboksilik: gantikan “a” dalam nama alkana dengan “-oik”. HCOOH (1 karbon) ialah asid metanoik; CH3COOH (2 karbon) ialah asid etanoik. Karbon dalam –COOH dikira sebagai karbon nombor 1, maka nilai n bermula dengan 0 (n = 0 memberi HCOOH).
Sifat fizik dalam suatu siri homolog
| Siri homolog | Sifat fizik |
|---|---|
| Alkana, alkena, alkuna | Sebatian kovalen yang terdiri daripada molekul neutral: larut dalam pelarut organik, tidak larut dalam air; tidak mengkonduksikan elektrik dalam semua keadaan; takat lebur dan takat didih rendah; kurang tumpat daripada air |
| Alkohol, asid karboksilik | Takat didih lebih tinggi daripada alkena yang sepadan; ahli yang kecil campur atau larut dalam air tetapi keterlarutan berkurang apabila saiz molekul bertambah |
Apabila bilangan atom karbon bertambah, saiz molekul bertambah dan daya van der Waals menjadi lebih kuat. Lebih banyak tenaga haba diperlukan untuk mengatasi daya ini, maka takat lebur dan takat didih meningkat.
| Alkana | CH4 | C2H6 | C3H8 | C4H10 | C5H12 | C6H14 | C7H16 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Takat didih (°C) | −162 | −89 | −42 | −0.5 | 36 | 69 | 98 |
Pada suhu bilik (kira-kira 25–30 °C), empat alkana pertama ialah gas dan pentana ke atas ialah cecair. Sebelas ahli pertama alkohol dan sembilan ahli pertama asid karboksilik wujud sebagai cecair pada suhu bilik. Metanol, etanol dan propanol bercampur dengan air pada semua kadar.
Tunjukkan jawapanSembunyikan jawapan
2.3Sifat kimia dan saling pertukaran sebatian antara siri homolog
Alkana (hidrokarbon tepu, kurang reaktif)
Alkana tidak reaktif kerana ikatan C–C dan C–H yang kuat memerlukan tenaga yang banyak untuk diputuskan. Alkana mengalami dua jenis tindak balas, iaitu pembakaran dan penukargantian.
- Pembakaran lengkap dalam oksigen berlebihan menghasilkan karbon dioksida dan air: CH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2H2O(ce). Pembakaran tidak lengkap (bekalan oksigen terhad) menghasilkan zarah karbon (jelaga), gas karbon monoksida yang beracun dan air: 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O.
- Penukargantian dengan klorin, Cl2, atau bromin, Br2, di bawah cahaya matahari atau sinaran UV: setiap atom H digantikan satu demi satu oleh atom halogen. Cahaya diperlukan untuk memutuskan ikatan kovalen dalam molekul halogen. CH4 → CH3Cl (klorometana) → CH2Cl2 (diklorometana) → CHCl3 (triklorometana) → CCl4 (tetraklorometana), dan HCl terbentuk pada setiap peringkat.
Propana: 3CO2 dan 4H2O. Atom O di kanan = 3 × 2 + 4 = 10, maka 5O2.
C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O
Etana: 2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O (O di kanan = 8 + 6 = 14, jadi 7O2).
Alkena (hidrokarbon tak tepu, reaktif pada C=C)
Alkena lebih reaktif daripada alkana kerana adanya ikatan ganda dua; hampir semua tindak balas berlaku pada ikatan ganda dua. Tindak balas alkena: pembakaran, tindak balas penambahan dan tindak balas pempolimeran penambahan.
- Pembakaran: lengkap, C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O. Alkena terbakar dengan nyalaan yang lebih berjelaga daripada alkana yang sepadan kerana peratusan jisim karbon per molekul lebih tinggi.
- Tindak balas penambahan: atom lain ditambah pada setiap atom karbon ikatan ganda dua –C=C– untuk membentuk hasil ikatan kovalen tunggal –C–C– (tak tepu menjadi tepu).
| Tindak balas penambahan | Keadaan | Contoh (etena) dan hasil |
|---|---|---|
| Penambahan hidrogen (penghidrogenan) | H2, mangkin nikel, 180 °C | C2H4 + H2 → C2H6 (etana); digunakan untuk membuat marjerin |
| Penambahan halogen (penghalogenan) | Br2 atau Cl2, keadaan bilik | C2H4 + Br2 → C2H4Br2 (1,2-dibromoetana); warna perang air bromin dinyahwarnakan |
| Penambahan hidrogen halida | HCl atau HBr, suhu bilik | C2H4 + HBr → C2H5Br (bromoetana, satu haloalkana) |
| Penambahan air (penghidratan) | Stim, H3PO4, 300 °C, 60 atm | C2H4 + H2O → C2H5OH (etanol) |
| Pengoksidaan | Larutan KMnO4 berasid | Warna ungu dinyahwarnakan; dua kumpulan –OH ditambah dan etan-1,2-diol terbentuk |
- Pempolimeran penambahan: molekul alkena kecil (monomer) bergabung membentuk molekul berantai panjang (polimer). Contoh: etena membentuk politena pada 200 °C dan 1200 atm. n C2H4 → (–C2H4–)n.
Membandingkan alkana dengan alkena (Eksperimen 2A)
| Ciri | Heksana, C6H14 | Heksena, C6H12 |
|---|---|---|
| Ikatan | Hanya ikatan tunggal (tepu) | Ada ikatan ganda dua C=C (tak tepu) |
| Peratusan jisim karbon | 72 ÷ 86 × 100 = 83.72% | 72 ÷ 84 × 100 = 85.71% |
| Nyalaan | Kurang berjelaga | Lebih berjelaga |
| Air bromin (dalam 1,1,1-trikloroetana) | Warna perang tidak berubah | Warna perang dinyahwarnakan |
| KMnO4 berasid | Warna ungu tidak berubah | Warna ungu dinyahwarnakan |
| Tindak balas utama | Penukargantian | Penambahan |
Propana, C3H8: 3(12) ÷ [3(12) + 8(1)] × 100 = 36 ÷ 44 × 100 = 81.82%.
Propena, C3H6: 36 ÷ 42 × 100 = 85.71%.
Propena mempunyai peratusan karbon lebih tinggi, maka nyalaannya lebih berjelaga.
Penyediaan etanol dan sifat kimia alkohol
- Penapaian glukosa (Aktiviti makmal 2B): yis yang mengandungi enzim zimase memecahkan gula atau kanji kepada glukosa, kemudian menukarkannya kepada etanol dan karbon dioksida tanpa oksigen. C6H12O6(ak) → 2C2H5OH(ce) + 2CO2(g). Campuran dibiarkan tiga hari pada suhu bilik (30 °C); gas CO2 menukarkan air kapur menjadi keruh. Etanol ditulenkan dengan penyulingan berperingkat dan dikumpulkan pada 78 °C.
- Penghidratan etena: C2H4(g) + H2O(g) → C2H5OH(ce) pada 300 °C, 60 atm, mangkin H3PO4.
- Pembakaran: nyalaan biru dan tidak berjelaga, C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O. Membebaskan banyak haba, maka etanol sesuai sebagai bahan api.
- Pengoksidaan kepada asid karboksilik dengan agen pengoksidaan KMnO4 berasid (ungu menjadi tak berwarna) atau K2Cr2O7 berasid (jingga menjadi hijau): C2H5OH + 2[O] → CH3COOH + H2O. Formula am: CnH2n+1OH + 2[O] → CmH2m+1COOH + H2O.
- Pendehidratan: wap etanol dialirkan ke atas serpihan porselin yang dipanaskan kuat (atau alumina, atau dengan asid sulfurik pekat); molekul air disingkirkan untuk membentuk alkena: C2H5OH → C2H4 + H2O. Gas etena menyahwarnakan air bromin dan larutan KMnO4 berasid.
Asid karboksilik
Asid karboksilik disediakan melalui pengoksidaan alkohol. Etanol dipanaskan secara refluks dengan agen pengoksidaan supaya etanol bertindak balas dengan lengkap; kondenser Liebig mengembunkan wap etanol kembali ke dalam kelalang. Asid etanoik ialah asid lemah (mengion separa dalam air, kepekatan ion hidrogen rendah), CH3COOH ⇌ CH3COO− + H+. Tindak balasnya:
- Asid + bes: 2CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O (kuprum(II) etanoat)
- Asid + logam karbonat: 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + H2O + CO2 (air kapur menjadi keruh)
- Asid + logam: 2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2 (magnesium etanoat)
- Asid + alkohol: pengesteran menghasilkan ester dan air.
Ester dan pengesteran
Nama ester terdiri daripada dua bahagian: bahagian pertama daripada alkohol (“ol” diganti “il”) dan bahagian kedua daripada asid karboksilik (“oik” diganti “oat”). Contoh: metanol dan asid metanoik → metil metanoat; etanol dan asid etanoik → etil etanoat; propanol dan asid propanoik → propil propanoat.
2 cm3 asid etanoik glasial + 4 cm3 etanol mutlak + lima titis H2SO4 pekat dipanaskan perlahan-lahan, kemudian dituang ke dalam air: terbentuk cecair tanpa warna berbau manis seperti buah-buahan yang tidak larut dalam air dan terapung sebagai satu lapisan di permukaan air.
Contoh lain: asid propanoik + etanol memberi etil propanoat, C5H10O2.
Sifat fizik ester: ester yang ringkas ialah cecair tanpa warna pada suhu bilik; bau manis seperti buah-buahan; sebatian kovalen neutral yang tidak larut dalam air; kurang tumpat daripada air; mudah meruap.
Tunjukkan jawapanSembunyikan jawapan
2.4Isomer dan penamaan mengikut IUPAC
Rantai lurus
Rantai bercabang
Ikatan ganda dua pada karbon pertama
Ikatan ganda dua pada karbon kedua
- Isomer mempunyai sifat kimia yang sama (kumpulan berfungsi sama) tetapi sifat fizik berbeza. Semakin banyak cabang, semakin rendah takat lebur dan takat didih.
- Isomer alkana terbentuk secara rantai sahaja; isomer alkena, alkuna dan alkohol terbentuk secara rantai dan kedudukan. CH4, C2H6 dan C3H8 tidak mempunyai isomer: keisomeran alkana bermula dengan butana. Keisomeran alkohol bermula dengan tiga atom karbon: propanol mempunyai 2 isomer dan butanol 4 isomer. Bilangan isomer bertambah apabila bilangan atom karbon bertambah.
Penamaan isomer mengikut sistem IUPAC
Nama terdiri daripada tiga bahagian: imbuhan (kumpulan alkil cabang: metil, CH3–; etil, C2H5–; propil, C3H7–), nama induk (rantai karbon paling panjang) dan akhiran (siri homolog).
- Kenal pasti rantai karbon terpanjang (yang mengandungi kumpulan berfungsi bagi alkena, alkuna dan alkohol): ini memberi nama induk.
- Kenal pasti cabang dan kumpulan berfungsi.
- Nomborkan rantai dari satu hujung supaya cabang mendapat nombor terendah (alkana) atau kumpulan berfungsi mendapat nombor terendah (alkena, alkuna, alkohol).
- Nyatakan kedudukan dan nama cabang, kemudian akhiran. Imbuhan dan nama induk ditulis rapat; nombor dan huruf dipisahkan dengan “-”; nombor dan nombor dipisahkan dengan “,”.
CH2=CH–CH(CH3)–CH3: rantai terpanjang dengan C=C ada 4 karbon (butena); ikatan ganda dua pada C1; satu metil pada C3: 3-metilbut-1-ena.
Alkuna dengan metil pada C3 dan C≡C pada C1: 3-metilbut-1-una. Alkohol dengan metil dan –OH pada C2 rantai tiga karbon: 2-metilpropan-2-ol.
Kegunaan siri homolog dalam kehidupan harian
| Siri homolog | Kegunaan |
|---|---|
| Alkana | Bahan api (haba pembakaran tinggi): gas asli cecair LNG, LPG (butana dan propana), pemetik api; bahan mentah petrokimia (etana kepada etena untuk membuat detergen dan plastik) |
| Alkena | Etena: penghasilan etanol, politena, polivinil klorida (PVC) dan polistirena; but-1,3-diena: getah sintetik untuk tayar |
| Alkohol | Bahan api (bahan api bio, gasohol); pelarut (cat, lakuer, minyak wangi, varnis kuku, krim, losyen); bahan mentah untuk cuka, bahan letupan dan perspeks; antiseptik, pelarut ubat batuk dan cecair pembasmi kuman (lebih 70% alkohol) |
| Asid karboksilik | Asid etanoik: bahan pengawet makanan dalam sos cili dan tomato, bahan mentah pewarna, cat, racun serangga dan plastik; asid metanoik: pembekuan lateks dalam industri getah; asid lemak: membuat sabun; poliester dan nilon |
| Ester | Perisa makanan (metil butanoat: epal, pentil etanoat: pisang, etil butanoat: nanas), minyak wangi dan kosmetik; etil etanoat sebagai pelarut dalam losyen, varnis kuku, lakuer dan gam; minyak dan lemak; poliester |